2024/08/23 更新

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モトヤマ ユキヒロ
本山 幸弘
Yukihiro Motoyama
所属
大学院工学研究科 物質工学分野 触媒有機化学研究室 教授   
学位
博士(工学) ( 1996年3月   東京工業大学 )
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研究分野

  • ナノテク・材料 / 有機合成化学

主な研究論文

  • Anchored Palladium Complex-Generated Clusters on Zirconia: Efficiency in Reductive N-Alkylation of Amines with Carbonyl Compounds under Hydrogen Atmosphere

    Zhang.Z, Ikeda.T, Murayama.H, Honma.T, Tokunaga.M, Motoyama.Y

    Chem. Asian J   17 ( e202101243 )   2022年

    Hydrosilane-Promoted Facile Deprotection of tert-Butyl Groups in Esters, Ethers, Carbonates, and Carbamates

    Ikeda.T, Zhang.Z, Motoyama.Y

    Adv. Synth. Catal,Selected as a Very Important Publication   361   673 - 677   2019年

    Catalytic Silane-Reduction of Carboxylic Esters and Lactones: Selective Synthetic Methods to Aldehydes, Lactols, and Ethers via Silyl Acetal Intermediates

    Hosokawa.S, Toya.M, Noda.A, Morita.M, Ogawa.T, Motoyama.Y

    ChemistrySelect   3   2958 - 2961   2018年

    Platinum‐Catalyzed Facile Arene Hydrogenation: Dramatic Effect of Activated Carbon and Vinylsiloxane Derivatives on the Catalyst Efficiency

    Y. Motoyama, K. Ohnishi, H. Shibuya, P. Joshi, M. Yoshimura

    Asian J. Org. Chem.   12 ( 3 )   e202200666 - e202200666   2023年1月16日

    Palladium on Carbon-Catalyzed Silane-Reduction of Tertiary Carboxamides: Soluble Palladium Colloids are an Active Catalyst Species

    Hosokawa.S, Teramoto.K, Motoyama.Y

    ChemistrySelect   1   2594 - 2602   2016年

経歴

  • 豊田工業大学   大学院工学研究科 物質工学分野 触媒有機化学研究室   教授

    2012年8月 - 現在

  • 九州大学   先導物質化学研究所   助教授

    2004年3月 - 2012年7月

  • 九州大学   先導物質化学研究所   助手

    2003年4月 - 2004年2月

  • 豊橋技術科学大学   工学部物質工学系   助手

    1996年4月 - 2003年3月

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    国名:日本国

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学歴

  • 東京工業大学   理工学研究科   化学工学専攻

    1991年4月 - 1996年3月

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    国名: 日本国

  • 東京工業大学   大学院理工学研究科   化学工学専攻

    1991年4月 - 1993年3月

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    国名: 日本国

  • 東京工業大学   工学部   化学工学科(応用化学コース)

    1987年4月 - 1991年3月

所属学協会

  • 日本化学会

  • アメリカ化学会

  • ケイ素化学協会

  • 日本プロセス化学会

  • 有機合成化学協会

委員歴

  • 日本化学会九州支部   庶務幹事  

    2008年4月 - 2009年3月   

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    団体区分:学協会

研究テーマ

  • 遷移金属とヒドロシランによる新規な官能基変換反応の開発

    本山 幸弘

    2013年度 - 現在

     詳細

    ヒドロシランを還元剤として用い,多重結合を有する官能基の効率的な変換反応を促進しうる遷移金属触媒の開発を行っている.

    成果:

    2023年度
    これまでに我々は市販のPd/CにCu(acac)2やCu(OAc)2存在下,トルエン中で1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンを添加すると,エステルの部分還元体であるアルキルシリルアセタールが選択的に生成すること,得られたアルキルシリルアセタールにルイス酸を低温で加えるとエステルの脱酸素型還元体であるエーテルが高選択的に得られることを報告している.今回,ジメトキシエタン溶媒中でCu(OTf)2を用いると穏和な条件下でエーテルが一段階で高選択的に得られることを見出した.

    2022年度
    これまでに我々は市販のPd/CにCu(acac)2やCu(OAc)2を添加するとエステルの部分還元体であるアルキルシリルアセタールが選択的に生成することを報告している.今回,Pd/Cの代わりに0価のPt錯体を用いても同様にアルキルシリルアセタールが得られること,また銅塩の代わりにAg塩も適用可能なことを見出した.

    2019年度
    活性炭存在下,PdCl2と1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンを用いるとO–t-Bu部のC–O結合の開裂反応が容易に進行することを見出した.この手法を用いることで,t-Bu基を有するエステル,エーテル,Boc基の脱保護反応を穏和な条件下で達成できる.添加剤である活性炭は触媒活性の維持だけでなく,反応後のPd種の除去にも重要であることを明らかにした.

  • 金属クラスターの創製と触媒反応開発

    本山 幸弘

    2013年度 - 現在

     詳細

    新規な金属クラスターの合成法を開発し,これらを炭素ナノ繊維や活性炭,金属酸化物上に担持した不均一系触媒の創成や可溶性金属触媒へと展開し,これらを用いた効率的な水素化反応への応用研究を行っている.

    成果:

    2023年度
    既に我々はZrO2上に固定化したPd(OAc)2が穏和な条件下でクラスター化すること,カルボニル基は還元しないがイミノ基は常圧の水素で還元できる事を報告している.今回,フェノキシイミン配位子を有するPd錯体から得られるPdクラスターの方がアルケンの水素化活性は向上するがニトロ基はほとんど反応しないこと,金属酸化物にTiO2を用いると水素化活性が向上することを見出した.

    2022年度
    活性炭存在下でKarstedt’s触媒やPt(dba)2錯体を用いると芳香族化合物の環水素化が穏和な条件下で進行することを見出した.本触媒系は多様な基質に適用可能であり,金属残査を含まない生成物を収率良く得ることができる.添加剤である活性炭は触媒活性の維持だけでなく,反応後のPt種の除去にも重要であること,同様の活性維持効果はビニルシロキサン類でも見られることを明らかにした.

論文

  • Platinum‐Catalyzed Facile Arene Hydrogenation: Dramatic Effect of Activated Carbon and Vinylsiloxane Derivatives on the Catalyst Efficiency 査読

    Yukihiro Motoyama, Kenta Ohnishi, Hayato Shibuya, Prerna Joshi, Masamichi Yoshimura

    Asian Journal of Organic Chemistry   12 ( 3 )   2023年1月 (   ISSN:2193-5807   eISSN:2193-5815 )

     詳細

    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Wiley  

    DOI: 10.1002/ajoc.202200666

    その他リンク: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full-xml/10.1002/ajoc.202200666

  • Anchored Palladium Complex-Generated Clusters on Zirconia: Efficiency in Reductive N-Alkylation of Amines with Carbonyl Compounds under Hydrogen Atmosphere 査読

    Zhenzhong Zhang, Takuya Ikeda, Haruno Murayama, Tetsuo Honma, Makoto Tokunaga, Yukihiro Motoyama

    Chemistry - An Asian Journal   17 ( 7 )   2022年4月 (   ISSN:1861-4728   eISSN:1861-471X )

     詳細

    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Carbon-nitrogen bond formation is an important method on both laboratory and industrial scales because it realizes the production of valuable pharmaceuticals, agrochemicals, and fine chemicals. Direct reductive N-alkylation of amines with carbonyl compounds via intermediary imine compounds, especially under catalytic hydrogenation conditions, is one of the most convenient, economical, and environmentally friendly methods for this process. Here we report a novel palladium species on zirconia having specific activity towards hydrogenation of imines but other carbonyl groups remaining intact. The present catalytic property offers a practical synthetic method of functionalized secondary amines by reductive N-alkylation under mild conditions with high atom-efficiency. Mechanistic studies revealed that the catalytically active species is the palladium cluster, which is generated in situ from molecular palladium complexes on the support by exposure to atmospheric hydrogen. These fundamental findings are expected to progress in developing novel cluster catalysts for chemical processes directed towards a sustainable society.

    DOI: 10.1002/asia.202101243

  • Hydrosilane‐Promoted Facile Deprotection oftert‐Butyl Groups in Esters, Ethers, Carbonates, and Carbamates 査読

    Takuya Ikeda, Zhenzhong Zhang, Yukihiro Motoyama

    Advanced Synthesis & Catalysis   361   673 - 677   2018年12月 (   ISSN:1615-4150   eISSN:1615-4169 )

     詳細

    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Wiley  

    DOI: 10.1002/adsc.201801279

    その他リンク: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full-xml/10.1002/adsc.201801279

  • Catalytic Silane-Reduction of Carboxylic Esters and Lactones: Selective Synthetic Methods to Aldehydes, Lactols, and Ethers via Silyl Acetal Intermediates 査読

    Satomi Hosokawa, Motoki Toya, Ariki Noda, Masato Morita, Takaki Ogawa, Yukihiro Motoyama

    ChemistrySelect   3 ( 11 )   2958 - 2961   2018年3月 (   ISSN:2365-6549 )

     詳細

    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Wiley-Blackwell  

    Practical procedures for the production of aldehydes, lactols, and ethers are offered by the palladium-catalyzed silane-reduction of carboxylic esters and lactones. The partial reduction of carboxylic esters or lactones with 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane in the presence of commercially available palladium on carbon (Pd/C) and some copper compounds as a co-catalyst smoothly proceeds under mild conditions to afford the silyl acetal derivatives in high yields, which are easily converted to the corresponding aldehydes or lactols by hydrolysis of silyloxy group. On the other hand, deoxygenated ethers are obtained with high selectivity by treatment of silyl acetals with catalytic amounts of Me3SiOTf at –78 °C or stoichiometric amounts of BF3•OEt2 at ambient temperature.

    DOI: 10.1002/slct.201703033

  • Palladium on Carbon-Catalyzed Silane-Reduction of Tertiary Carboxamides: Soluble Palladium Colloids are an Active Catalyst Species 査読

    Satomi Hosokawa, Kazusue Teramoto, Yukihiro Motoyama

    CHEMISTRYSELECT   1 ( 11 )   2594 - 2602   2016年7月 (   ISSN:2365-6549 )

     詳細

    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    The combination of commercially available palladium on carbon (Pd/C) with 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (TMDS) was found to be an effective catalyst system for the production of tertiary amines by deoxygenative silane-reduction of carboxamides. Facile removal of both the metallic species and silane residues can be achieved by simple extraction, and the recovered Pd/C was reusable. Other palladium complexes and salts, Pd-2(dba)(3)(CHCl3) [dba = dibenzylideneacetone], Pd(OAc)(2), and PdCl2, were also effective for the reduction of tertiary carboxamides with TMDS. Detailed mechanistic studies of the present Pd/C-TMDS system revealed that the catalytically active species is the soluble palladium colloids leached from the palladium particles on the carbon support by treating with TMDS, and carboxamides, amine products, and TMDS act as a stabilizer for the generated palladium species in solution.

    DOI: 10.1002/slct.201600552

  • Dependence of Precursor Graphite Flake Size on Nitrogen Doping in Graphene Oxide and Its Effect on OER Catalytic Activity 査読

    Prerna Joshi, Rohit Yadav, K. Kanishka H. De Silva, Masanori Hara, Hayato Shibuya, Yukihiro Motoyama, Masamichi Yoshimura

    ACS Omega   7 ( 33 )   29287 - 29296   2022年8月 (   ISSN:2470-1343   eISSN:2470-1343 )

     詳細

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:American Chemical Society (ACS)  

    DOI: 10.1021/acsomega.2c03496

  • Contribution of B,N-co-doped reduced graphene oxide as a catalyst support to the activity of iridium oxide for oxygen evolution reaction 査読

    Prerna Joshi, Rohit Yadav, Masanori Hara, Tetsunari Inoue, Yukihiro Motoyama, Masamichi Yoshimura

    Journal of Materials Chemistry A   9 ( 14 )   9066 - 9080   2021年4月 (   ISSN:2050-7488   eISSN:2050-7496 )

     詳細

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Royal Society of Chemistry (RSC)  

    <p>Improved performance of an IrO2 nanoparticle catalyst because of the B–N, B–C, and N–C functional groups and conductive rGO network in BN-rGO.</p>

    DOI: 10.1039/d1ta00158b

  • Effect of Hydrothermal Carbonization Conditions on the Physicochemical Properties and Gasification Reactivity of Energy Grass 査読

    Nasim Qadi, Keiji Takeno, Alexander Mosqueda, Makoto Kobayashi, Yukihiro Motoyama, Kunio Yoshikawa

    Energy & Fuels   33 ( 7 )   6436 - 6443   2019年7月 (   ISSN:0887-0624   eISSN:1520-5029 )

     詳細

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:American Chemical Society (ACS)  

    DOI: 10.1021/acs.energyfuels.9b00994

  • Specific Inhibition of the Hydrogenolysis of Benzylic C–O Bond Using Palladium Nanoparticles Supported on Nitrogen-Doped Carbon Nanofiber 査読

    ChemCatChem   10 ( 3 )   505 - 509   2018年2月 (   ISSN:1867-3899 )

     詳細

    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/cctc.201701326

  • 金属ナノ粒子用担体としての炭素ナノ繊維 査読

    本山幸弘, 細川さとみ

    炭素   266 ( 266 )   35 - 40   2015年11月 (   ISSN:0371-5345 )

     詳細

    担当区分:筆頭著者   記述言語:日本語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:THE CARBON SOCIETY OF JAPAN  

    The easy synthesis of transition metal nanoparticles supported on three types of carbon nanofibers (platelet: CNF-P, tubular: CNF-T, herringbone: CNF-H) and nitrogen-doped CNF-H (N-CNF-H) is accomplished by pyrolysis of metal carbonyl clusters such as Ru3(CO)12, Rh4(CO)12, and Ir4(CO)12, and alkene complexes such as Pd2(dba)3·CHCl3 and Pt(dba)2 [dba: dibenzylideneacetone]. Transmission electron microscopy of these CNFs with immobilized metal nanoparticles (M/CNFs and M/N-CNF-H) showed that metal nanoparticles whose size could be controlled, existed on the CNFs, and that their location was dependent on the surface nanostructure of the CNFs: on the edge of the graphite layers (CNF-P), in the tubes and on the surface (CNF-T), and between the layers and on the edge (CNF-H). Among these M/CNFs, Ru/CNF-P and Rh/CNF-T showed excellent catalytic activity towards arene hydrogenation with high reusability and functional group tolerance, while the Pt/CNF-P behaves as an efficient catalyst for the hydrogenation of substituted nitroarenes to the corresponding aniline derivatives with the other functional groups remaining intact. Pt and Pd nanoparticles supported on N-CNF-H act as poisoning catalysts for the transformation of internal alkynes to (Z)-alkenes over Pd/N-CNF-H, and for the transformation of nitroarenes to the corresponding anilines and N-hydroxylamines over Pt/N-CNF-H.

    DOI: 10.7209/tanso.2015.35

    その他リンク: https://jlc.jst.go.jp/DN/JLC/20005126468?from=CiNii

  • Catalyst Design of Vaska-Type Iridium Complexes for Highly Efficient Synthesis of π-Conjugated Enamines 査読

    Organometallics   34 ( 20 )   4895 - 4907   2015年10月 (   ISSN:0276-7333   eISSN:1520-6041 )

     詳細

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.organomet.5b00636

  • Chemoselective Hydrogenation of Functionalized Nitroarenes and Imines by Using Carbon Nanofiber-Supported Iridium Nanoparticles 査読

    Yukihiro Motoyama, Masahiro Taguchi, Nelfa Desmira, Seong-Ho Yoon, Isao Mochida, Hideo Nagashima

    CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL   9 ( 1 )   71 - 74   2014年1月 (   ISSN:1861-4728   eISSN:1861-471X )

     詳細

    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    The reaction of three types of carbon nanofibers (CNFs; platelet: CNF-P, tubular: CNF-T, herringbone: CNF-H) with Ir-4(CO)(12) in mesitylene at 165 degrees C provided the corresponding CNF-supported iridium nanoparticles, Ir/CNFs (Ir content=2.3-2.6wt.%). Transmission electron microscopy (TEM) studies of these Ir/CNF samples revealed that size-controlled Ir nanoparticles (average particle size of 1.1-1.5 nm) existed on the CNFs. Among the three Ir/CNF samples, Ir/CNF-T showed an excellent catalytic activity and chemoselectivity towards hydrogenation of functionalized nitroarenes and imines; the corresponding aniline derivatives were obtained with high turnover numbers at ambient temperature under 10atm of H-2, and the catalyst is reusable. Ir/CNF-T was also effective for the reductive N-alkylation of anilines with carbonyl compounds.

    DOI: 10.1002/asia.201301184

  • Thermo-Reversible Solid-Like and Liquid-Like Behaviors of Carboxyl-Terminated Telechelic Poly(ethylene-butylene) Neutralized by Octadecylamine 査読

    Akihiko Takada, Koji Saeki, Shoichi Murata, Yukihiro Motoyama, Atsushi Takano, Hiroko Yamamoto, Yoshiaki Takahashi

    NIHON REOROJI GAKKAISHI   42 ( 1 )   33 - 38   2014年 (   ISSN:0387-1533 )

     詳細

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:SOC RHEOLOGY, JAPAN  

    Solid-like and liquid-like viscoelastic behaviors at low and high temperature, T, respectively, observed for carboxylterminated telechelic poly(ethyrene-butylene) (CTPEB) neutralized with octadecylamine ODA prepared by melt mixing are studied in relation with the structure examined by XRD, FT-IR, DSC and small angle neutron scattering. When the mole ratio of -NH2 and -COOH, NH2/COOH in CTPEB/ODA is 1.4 or higher, CTPEB/ODA was solid-like at 298K, while it was liquid-like having almost the same viscosity as CTPEB at 343K. The network structure formed at low T was easily fractured by small strain and cannot be reformed at low T. However, when the sample is annealed at 353K, cooled and kept for a few hours at T &lt; 300K, the solid-like behavior is reproduced. It was concluded that the network formation at low T and its disappearance at high T for CTPEB/ODA is caused by non-crystalline association/dissociation of C18 residues in ODA connected to CTPEB by ionic bond (NH3+COO-). Due to the small M(w)of CTPEB, only longer chains (similar to 1/3 of total chains) connected to ODA aggregates form network structure and sustain the constant G' in this system at low T.

    DOI: 10.1678/rheology.42.33

  • (Z)-Selective Partial Hydrogenation of Internal Alkynes by Using Palladium Nanoparticles Supported on Nitrogen-Doped Carbon Nanofiber 査読

    Youngjin Lee, Yukihiro Motoyama, Keita Tsuji, Seong-Ho Yoon, Isao Mochida, Hideo Nagashima

    CHEMCATCHEM   4 ( 6 )   778 - 781   2012年6月 (   ISSN:1867-3880 )

     詳細

    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    DOI: 10.1002/cctc.201200058

  • Selective Reduction of Carboxylic Acids to Aldehydes by a Ruthenium-catalyzed Reaction with 1,2-Bis(dimethylsilyl)benzene 査読

    Konoka Miyamoto, Yukihiro Motoyama, Hideo Nagashima

    CHEMISTRY LETTERS   41 ( 3 )   229 - 231   2012年3月 (   ISSN:0366-7022   eISSN:1348-0715 )

     詳細

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    Novel transformation of carboxylic acids to aldehydes is achieved by a one-pot procedure consisting of a ruthenium-catalyzed hydrosilane reduction with 1,2-bis(dimethylsilyl)benzene (2) followed by hydrolysis of the resulting cyclic disilylacetals 4.

    DOI: 10.1246/cl.2012.229

  • Hydrosilanes are not always a reducing reagent: a ruthenium-catalyzed introduction of primary alkyl groups to electron-rich aromatic rings using esters as a source of the alkyl groups 査読

    Hideo Nagashima, Yuichi Kubo, Mitsunobu Kawamura, Takashi Nishikata, Yukihiro Motoyama

    TETRAHEDRON   67 ( 40 )   7667 - 7672   2011年10月 (   ISSN:0040-4020 )

     詳細

    担当区分:最終著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    A triruthenium cluster, (mu(3), eta(2), eta(3), eta(5)-acenaphthylene)Ru-3(CO)(7) effectively catalyzes primary-alkylation reaction of electron-rich aromatic rings using a combination of hydrosilane and ester as a source of the primary-alkyl group. The reaction involves electrophilic substitution of arenes by carbocationic species stabilized by a neighboring alkoxy or siloxy group generated during the reduction of esters giving alkylated arenes after reductive removal of the alkoxy or siloxy group at the benzylic position. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tet.2011.08.033

  • Platinum Nanoparticles Supported on Nitrogen-doped Carbon Nanofibers as Efficient Poisoning Catalysts for the Hydrogenation of Nitroarenes 査読

    Yukihiro Motoyama, Youngjin Lee, Keita Tsuji, Seong-Ho Yoon, Isao Mochida, Hideo Nagashima

    CHEMCATCHEM   3 ( 10 )   1578 - 1581   2011年10月 (   ISSN:1867-3880 )

     詳細

    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-BLACKWELL  

    DOI: 10.1002/cctc.201100135

  • Systematic study of aggregation structure and thermal behavior of a series of unique H-shape alkane molecules 査読

    Hiroko Yamamoto, Kohji Tashiro, Norio Nemoto, Yukihiro Motoyama, Yoshiaki Takahashi

    Journal of Physical Chemistry B   115 ( 31 )   9537 - 9546   2011年8月 (   ISSN:1520-5207 )

     詳細

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:American Chemical Society  

    The H-shape alkanes of various arm lengths have been synthesized successfully through the Grignard reaction. The detailed investigation of these novel compounds may allow us to widen the topological chemistry field furthermore. The molecular form and molecular packing structure in the crystal lattice have been revealed successfully on the basis of X-ray structure analysis as well as the analysis of Raman longitudinal acoustic modes (LAM) sensitive to the alkyl zigzag chain segments. The molecular conformation in the crystal lattice is deformed markedly from the originally imagined H-shape. In the cases of C3HOH to C6HOH, for example, the molecules are packed in a complicated manner and the OH⋯O hydrogen bonds govern the whole intermolecular interactions mainly. Since the alkyl segmental length is not very long, the conformational change is not very drastic, i.e., the small configurational entropy. Synergic effect of the hydrogen bonds and the small configurational entropy gives the higher melting point as known from the thermal data. On the other hand, in the cases of C10HOH and C12HOH, one of the long alkyl chain arms is found to be bent by 90° so that all of the alky chain segments of planar-zigzag conformation can be packed as closely as possible, and the intermolecular OH⋯O hydrogen bonds are also formed effectively without any mistake. As a result, the contribution of nonbonded intra- and intermolecular van der Waals interactions between the trans-zigzag alkyl chain segments become major, and the coupling of this enthalpy effect with the larger configurational entropy effect of the molecular shape results in the decrement of the melting point which approaches gradually that of longer n-alkane compound. In this way a sensitive balance between the nonbonded van der Waals interact ons, the OH⋯O hydrogen bonds, as well as the configurational entropy effect gives the characteristic thermal behavior of the H-shape compounds. The thus-newly synthesized H-shape alkane compounds should give us new insight into the packing topology of complicated molecules, leading to the development of new functionality unexpected for normal linear alkane compounds. © 2011 American Chemical Society.

    DOI: 10.1021/jp200782f

  • Enantioselective Addition of Allyltin Reagents to Amino Aldehydes Catalyzed with Bis(oxazolinyl)phenylrhodium(III) Aqua Complexes 査読

    Yukihiro Motoyama, Takatoshi Sakakura, Toshihide Takemoto, Kayoko Shimozono, Katsuyuki Aoki, Hisao Nishiyama

    Molecules   16 ( 7 )   5387 - 5401   2011年6月 (     eISSN:1420-3049 )

     詳細

    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:MDPI AG  

    DOI: 10.3390/molecules16075387

  • A Ruthenium-Catalyzed Hydrosilane-Induced Polymerization of 3-Alkyl-3-hydroxymethyloxetane Derivatives: Facile Access to Functionalized Polyoxetanes by Virtue of Organosilyl Groups 査読

    Nari-aki Harada, Jushiro Yasuhara, Yukihiro Motoyama, Osamu Fujimura, Tetsuro Tsuji, Takeshi Takahashi, Yoshiaki Takahashi, Hideo Nagashima

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   84 ( 1 )   26 - 39   2011年1月 (   ISSN:0009-2673   eISSN:1348-0634 )

     詳細

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:The Chemical Society of Japan  

    DOI: 10.1246/bcsj.20100155

  • A Chiral Bis(oxazoline) Ligand Embedded into Polysiloxane Gel: Application to a Reusable Copper Catalyst for Asymmetric Cyclopropanation 査読

    Yukihiro Motoyama, Takashi Nishikata, Hideo Nagashima

    CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL   6 ( 1 )   78 - 82   2011年1月 (   ISSN:1861-4728 )

     詳細

    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    DOI: 10.1002/asia.201000527

  • Hydrosilanes Are Not Always Reducing Agents for Carbonyl Compounds, II: Ruthenium-Catalyzed Deprotection of tert-Butyl Groups in Carbamates, Carbonates, Esters, and Ethers

    Shiori Hanada, Akihiro Yuasa, Hirotaka Kuroiwa, Yukihiro Motoyama, Hideo Nagashima

    EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   ( 6 )   1021 - 1025   2010年2月 (   ISSN:1434-193X )

     詳細

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    Hydrosilanes act as a reagent to cleave the C-O bond of OtBu groups in carbamates, carbonates, esters, and ethers by catalysis of a triruthenium cluster. The reaction offers a novel deprotection method for OtBu groups under neutral conditions, showing unique selectivities that have never been accomplished with conventional Bronsted or Lewis acidic promoters. Possible mechanisms for C-O cleavage are discussed oil the basis of NMR spectroscopic analysis.

    DOI: 10.1002/ejoc.200901279

  • Catalytic atom-transfer radical cyclization by copper/bipyridine species encapsulated in polysiloxane gel

    Yukihiro Motoyama, Kazuyuki Kamo, Akihiro Yuasa, Hideo Nagashima

    CHEMICAL COMMUNICATIONS   46 ( 13 )   2256 - 2258   2010年 (   ISSN:1359-7345 )

     詳細

    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    Novel polysiloxane gel, in which CuCl/bipyridine species are immobilized, is prepared by treatment of polymethylhydrosiloxane with 4,4&apos;-bis[(2-propenyl)oxy]-2,2&apos;-bipyridine and 1,5-hexadine in the presence of Karstedt&apos;s catalyst followed by addition of CuCl. This polysiloxane gel acts as a reusable catalyst in the atom-transfer radical cyclization of alpha-halogenated acetamide derivatives in high turnover numbers without allowing leakage of the metal species.

    DOI: 10.1039/b923213c

  • Rhodium Nanoparticles Supported on Carbon Nanofibers as an Arene Hydrogenation Catalyst Highly Tolerant to a Coexisting Epoxido Group

    Yukihiro Motoyama, Mikihiro Takasaki, Seong-Ho Yoon, Isao Mochida, Hideo Nagashima

    ORGANIC LETTERS   11 ( 21 )   5042 - 5045   2009年11月 (   ISSN:1523-7060 )

     詳細

    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Rhodium nanoparticles supported on a carbon nanofiber (Rh/CNF-T) show high catalytic activity toward arene hydrogenation under mild conditions in high turnover numbers without leaching the Rh species; the reaction is highly tolerant to epoxido groups, which often undergo ring-opening hydrogenation with conventional catalysts.

    DOI: 10.1021/ol902018g

  • Practical Access to Amines by Platinum-Catalyzed Reduction of Carboxamides with Hydrosilanes: Synergy of Dual Si-H Groups Leads to High Efficiency and Selectivity

    Shiori Hanada, Emi Tsutsumi, Yukihiro Motoyama, Hideo Nagashima

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   131 ( 41 )   15032 - 15040   2009年10月 (   ISSN:0002-7863 )

     詳細

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    The synergetic effect of two Si-H groups leads to efficient reduction of carboxamides to amines by platinum catalysts under mild conditions The rate of the reaction is dependent on the distance of two Si-H groups, 1,1,3,3-tetramethyidisiloxane (TMDS) and 1,2-bis(dimethylsilyl)benzene are found to be an effective reducing reagent. The reduction of amides having other reducible functional groups such as NO(2), CO(2)R, CN, C=C, Cl, and Br moieties proceeds with these groups remaining intact, providing a reliable method for the access to functionalized amine derivatives. The platinum-catalyzed reduction of amides with polymethylhydrosiloxane (PMHS) also proceeds under mild conditions. The reaction is accompanied by automatic removal of both platinum and silicon wastes as insoluble silicone resin, and the product is obtained by simple extraction. A mechanism involving double oxidative addition of TMDS to a platinum center is discussed.

    DOI: 10.1021/ja9055307

  • Catalysis in Polysiloxane Gels: Platinum-Catalyzed Hydrosilylation of Polymethylhydrosiloxane Leading to Reusable Catalysts for Reduction of Nitroarenes

    Yukihiro Motoyama, Kazuyuki Kamo, Hideo Nagashima

    ORGANIC LETTERS   11 ( 6 )   1345 - 1348   2009年3月 (   ISSN:1523-7060 )

     詳細

    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Novel polysiloxane gels, to which platinum species are encapsulated, are prepared by treatment of polymethylhydrosiloxane with alkenes in the presence of Karstedt&apos;s catalyst. These gels act as reusable catalysts in the reduction of functionalized nitroarenes with H(2) to the corresponding substituted anilines without leaking the catalyst species.

    DOI: 10.1021/ol9001366

  • Crystal structure of H-ShapedAlkane H 3C(CH 2) 2} 2OHC(CH 2) 4COH{(CH 2) 2CH 3} 2 and its compatibility with high density polyethylene 査読

    Hiroko Yamamoto, Ayako Himuro, Taisuke Matsumoto, Daisuke Noda, Akihiko Takada, Yukihiro Motoyama, Yoshiaki Takahashi

    Zairyo/Journal of the Society of Materials Science, Japan   58 ( 1 )   1 - 4   2009年1月 (   ISSN:0514-5163 )

     詳細

    記述言語:日本語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    We synthesized a complex branched alkane (H-shaped) with two hydroxyl groups attached to branching points and studied its crystalline structure and also compatibility with high density polyethylene (PE). Results of DSC and X-ray diffraction on solution-crystallized and bulk-crystallized H-shaped alkanes gave same lattice constants for a triclinic type of crystal, a = 1.04nm, b = 1.27nm, c = 1.60nm, α = 95.7°, β = 91.6°, and γ= 109.4°. H-shaped/PE binary system showed a solid solution region 0.05 &lt
    Φ H &lt
    0.40, where Φ H is the volume fraction of H-shaped alkane. On the other hand, in the region 0.46 &lt
    Φ H &lt
    0.90, H-shaped and PE are considered to mix athermally in the liquid state and to present separately in this binary system, taking crystal structures different from each other. © 2009 The Society of Materials Science.

    DOI: 10.2472/jsms.58.1

  • 炭素ナノ繊維担持金属ナノ粒子の創製と効率的水素化反応への応用

    本山幸弘, 尹聖昊, 永島英夫

    有機合成化学協会誌   67 ( 7 )   724 - 734   2009年 (   ISSN:0037-9980 )

     詳細

    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:日本語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.67.724

  • Hydrosilane Reduction of Tertiary Carboxamides by Iron Carbonyl Catalysts

    Yusuke Sunada, Hiroko Kawakami, Tsuyoshi Imaoka, Yukihiro Motoyama, Hideo Nagashima

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   48 ( 50 )   9511 - 9514   2009年 (   ISSN:1433-7851   eISSN:1521-3773 )

     詳細

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    DOI: 10.1002/anie.200905025

  • Highly efficient synthesis of aldenamines from carboxamides by iridium-catalyzed silane-reduction/dehydration under mild conditions

    Yukihiro Motoyama, Masaharu Aoki, Naoki Takaoka, Ryuta Aoto, Hideo Nagashima

    CHEMICAL COMMUNICATIONS   ( 12 )   1574 - 1576   2009年 (   ISSN:1359-7345 )

     詳細

    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    The combination of IrCl(CO)(PPh(3))(2) with 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane or poly(methylhydrosiloxane) (PMHS) is found to be an efficient catalyst system for the preparation of aldenamines from carboxamides; in particular, facile removal of silicone and iridium residues from the product can be achieved by the use of PMHS.

    DOI: 10.1039/b821317h

  • Hydrosilanes Are Not Always Reducing Agents for Carbonyl Compounds but Can Also Induce Dehydration: A Ruthenium-Catalyzed Conversion of Primary Amides to Nitriles 査読

    Shiori Hanada, Yukihiro Motoyama, Hideo Nagashima

    European Journal of Organic Chemistry   2008 ( 24 )   4097 - 4100   2008年8月 (   ISSN:1434-193X   eISSN:1099-0690 )

     詳細

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Wiley  

    DOI: 10.1002/ejoc.200800523

  • Chemoselective hydrogenation of nitroarenes with carbon nanofiber-supported platinum and palladium nanoparticles

    Mikihiro Takasaki, Yukihiro Motoyama, Kenji Higashi, Seong-Ho Yoon, Isao Mochida, Hideo Nagashima

    ORGANIC LETTERS   10 ( 8 )   1601 - 1604   2008年4月 (   ISSN:1523-7060 )

     詳細

    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Platinum and palladium nanoparticles supported on three types of carbon nanofibers (CNFs) are synthesized and used as catalysts in the hydrogenation of nitroarenes. Nanosized platinum particles dispersed on platelet-type CNF efficiently catalyze the reduction of functionalized nitroarenes to the corresponding substituted anilines in high turnover numbers with other functional groups remaining intact.

    DOI: 10.1021/ol800277a

  • Encapsulated molecular catalysts in polysiloxane gels: ruthenium cluster-catalyzed isomerization of alkenes

    Yukihiro Motoyama, Motonori Abe, Kazuyuki Kamo, Yusuke Kosako, Hideo Nagashima

    CHEMICAL COMMUNICATIONS   ( 42 )   5321 - 5323   2008年 (   ISSN:1359-7345 )

     詳細

    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    Novel ruthenium-encapsulating polysiloxane gels are prepared by treatment of polymethylhydrosiloxane with diols in the presence of (mu(3),eta(2),eta(3),eta(5)-acenaphthylene)Ru(3)(CO)(7), and act as reusable catalysts in the isomerization of alkenes without leakage of the catalyst species.

    DOI: 10.1039/b809937e

  • Highly Efficient Synthesis of Optically Pure 5,5’,6,6’,7,7’,8,8’-Octahydro-1,1’-bi-2-naphthol and –naphthylamine Derivatives by Partial Hydrogenation of H8-1,1’-Binaphthyls with Carbon Nanofiber Supported Ruthenium Nanoparticles

    Takasaki, M, Motoyama, Y, Yoon, S.-H, Mochida, I, Nagashima, H

    J. Org. Chem.   72 ( 26 )   10291 - 10293   2007年12月 (   ISSN:0022-3263   eISSN:1520-6904 )

     詳細

    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/jo702015j

  • Functional group-selective poisoning of molecular catalysts: a ruthenium cluster-catalysed highly amide-selective silane reduction that does not affect ketones or esters

    Hidehiro Sasakuma, Yukihiro Motoyama, Hideo Nagashima

    CHEMICAL COMMUNICATIONS   ( 46 )   4916 - 4918   2007年12月 (   ISSN:1359-7345 )

     詳細

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    The addition of amines eliminates the catalytic activity of a triruthenium cluster in the hydrosilane reduction of ketones and esters without affecting the rate of reduction of amides; selective reduction of the amide group in amido ketones and amido esters is accomplished.

    DOI: 10.1039/b711743d

  • The ruthenium-catalyzed reduction and reductive n-alkylation of secondary Amides with hydrosilanes: Practical synthesis of secondary and tertiary amines by judicious choice of hydrosilanes

    Shiori Hanada, Toshiki Ishida, Yukihiro Motoyama, Hideo Nagashima

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   72 ( 20 )   7551 - 7559   2007年9月 (   ISSN:0022-3263 )

     詳細

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    [GRAPHICS]
    A trituthenium cluster, (mu(3),eta(2),eta(3),eta(5)-acenaphthylene)Ru-3(CO)(7) (1) catalyzes the reaction of secondary amides with hydrosilanes, yielding a mixture of secondary amines, tertiary amines, and silyl enamines. Production of secondary amines with complete selectivity is achieved by the use of higher concentration of the catalyst (3 mol %) and the use of bifunctional hydrosilanes such as 1, 1,3,3-tetramethyldisiloxane. Acidic workup of the reaction mixture affords the corresponding ammonium salts, which can be treated with a base, providing a facile method for isolation of secondary amines with high purity. In contrast, tertiary amines are formed with high selectivity by using lower concentration of the catalyst (I mol %) and polymeric hydrosiloxanes (PMHS) as reducing agent. Reduction with PMHS encapsulates the ruthenium catalyst and organic byproducts to the insoluble silicone resin. The two reaction manifolds are applicable to various secondary amides and are practical in that the procedures provide the desired secondary or tertiary amine as a single product. The product contaminated with only minimal amounts of ruthenium and silicon residues. On the basis of the products and observed side products as well as NMR studies a mechanistic scenario for the reaction is also described.

    DOI: 10.1021/jo070591c

  • Highly efficient Suzuki–Miyaura coupling reactions catalyzed by bis(oxazolinyl)phenyl–Pd(II) complex 査読

    Toshihide Takemoto, Seiji Iwasa, Hiroshi Hamada, Kazutaka Shibatomi, Masayuki Kameyama, Yukihiro Motoyama, Hisao Nishiyama

    Tetrahedron Letters   48 ( 19 )   3397 - 3401   2007年5月 (   ISSN:0040-4039 )

     詳細

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.03.063

    その他リンク: http://orcid.org/0000-0001-6368-4823

  • Microreactor utilizing a vertically-aligned carbon nanotube array grown inside the channels 査読

    Naoki Ishigami, Hiroki Ago, Yukihiro Motoyama, Mikihiro Takasaki, Masashi Shinagawa, Kohji Takahashi, Tatsuya Ikuta, Masaharu Tsuji

    Chemical Communications   ( 16 )   1626 - 1626   2007年 (   ISSN:1359-7345   eISSN:1364-548X )

     詳細

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Royal Society of Chemistry (RSC)  

    DOI: 10.1039/b617356j

  • Ruthenium nanoparticles on nano-level-controlled carbon supports as highly effective catalysts for arene hydrogenation 査読

    Mikihiro Takasaki, Yukihiro Motoyama, Kenji Higashi, Seong-Ho Yoon, Isao Mochida, Hideo Nagashima

    CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL   2 ( 12 )   1524 - 1533   2007年 (   ISSN:1861-4728   eISSN:1861-471X )

     詳細

    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    The reaction of three types of carbon nanofibers (CNFs; platelet: CNF-P, tubular: CNF-T, herringbone: CNF-H) with [Ru-3(CO)(12)] in toluene heated at reflux provided the corresponding CNF-supported ruthenium nanoparticles, Ru/CNFs (Ru content= 1.1-3.8wt%). TEM studies of these Ru/CNFs revealed that size-controlled Ru nanoparticles (2-4 nm) exist on the CNFs, and that their location was dependent on the surface nanostructures of the CNFs: on the edge of the graphite layers (CNF-P), in the tubes and on the surface (CNF-T), and between the layers and on the edge (CNF-H). Among these Ru/CNFs, Ru/CNF-P showed excellent catalytic activity towards hydrogenation of toluene with high reproducibility; the reaction proceeded without leaching of the Ru species, and the catalyst was reusable. The total turnover number of the five recycling experiments for toluene hydrogenation reached over 180000 (mol toluene) (mol Ru)(-1). Ru/CNF-P was also effective for the hydrogenation of functionalized benzene derivatives and pyridine. Hydrogenolysis of benzylic C-O and C-N bonds has not yet been observed. Use of poly(ethylene glycol)s (PEGs) as a solvent made possible the biphasic catalytic hydrogenation of toluene. After the reaction, the methylcyclohexane formed was separated by decantation without contamination of the ruthenium species and PEG. The insoluble PEG phase containing all of the Ru/CNF was recoverable and reusable as the catalyst without loss of activity.

    DOI: 10.1002/asia.200700175

  • Highly-dispersed and size-controlled ruthenium nanoparticles on carbon nanofibers: Preparation, characterization, and catalysis

    Yukihiro Motoyama, Mikihiro Takasaki, Kenji Higashi, Seong-Ho Yoon, Isao Mochida, Hideo Nagashima

    CHEMISTRY LETTERS   35 ( 8 )   876 - 877   2006年8月 (   ISSN:0366-7022   eISSN:1348-0715 )

     詳細

    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    Facile synthesis of ruthenium nanoparticles supported on the carbon nanotibers (CNFs) is accomplished by thermal decomposition of Ru-3 (CO)(12); ruthenium species on the platelet-type CNF are dispersed homogeneously and selectively on the edge of the graphite layers with narrow size distributions and behaves as an excellent catalyst for arene hydrogenation.

    DOI: 10.1246/cl.2006.876

  • Dual Si–H effects in platinum-catalyzed silane reduction of carboxamides leading to a practical synthetic process of tertiary-amines involving self-encapsulation of the catalyst species into the insoluble silicone resin formed 査読

    Shiori Hanada, Yukihiro Motoyama, Hideo Nagashima

    Tetrahedron Letters   47 ( 35 )   6173 - 6177   2006年8月 (   ISSN:0040-4039 )

     詳細

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Elsevier BV  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2006.06.165

  • Novel (oxazolinyl)phenyl phosphinite pincer ligand: Development of the first non-symmetrical, PCN type chiral palladium and platinum complexes 査読

    Y Motoyama, K Shimozono, H Nishlyama

    INORGANICA CHIMICA ACTA   359 ( 6 )   1725 - 1730   2006年4月 (   ISSN:0020-1693 )

     詳細

    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ELSEVIER SCIENCE SA  

    Chiral palladium and platinum complexes bearing non-symmetrical, PCN pincer ligand, 6-methoxy-3-(4'-isopropyl-2'-oxazolin-2'-yl)phenyl diphenylphosphinite [i-Pr-Phemox-OPPh2], are first synthesized via oxidative addition of (i-Pr-Phemox-OPPh2)Br 6 to Pd-2(dba)(3)(.)(CHCl3) or Pt(dba)(2) and subsequent treatment with silver salts. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.ica.2005.06.034

  • Dynamic titanium phosphinoamides as unique bidentate phosphorus ligands for platinum 査読

    H Nagashima, T Sue, T Oda, A Kanemitsu, T Matsumoto, Y Motoyama, Y Sunada

    ORGANOMETALLICS   25 ( 8 )   1987 - 1994   2006年4月 (   ISSN:0276-7333 )

     詳細

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Treatment of lithium phosphinoamides, Ph2PN(Li)R [R = Bu-1, Pr-i], with TiCl4 results in formation of titanium phosphinoamides, (Ph2PNR)(2)TiCl2 [R = Bu-t (1a), Pr-i (1b)]. Crystallographic studies show that there are covalent bonds between the titanium and two nitrogen atoms, whereas two phosphorus atoms are coordinated to the metal center intramolecularly. Variable-temperature NMR studies suggest reversible dissociation of the phosphorus moieties from the titanium in solution. The dissociated phosphorus moieties are effectively captured by Pt(11) species; reactions of la with either (eta(4)-COD)PtCl2, (eta(4)-COD)Pt(R)(Cl) (R = Me, p-Tol), or [Me2Pt(mu-SMe2)](2) afford the corresponding Ti-Pt heterobi metallic complexes. The molecular structures of these complexes reveal that they have a six-membered dimetallacycle, in which a titanium and a platinum are connected by two bridging phosphinoamide ligands; the Pt-Ti distances indicate the existence of a Pt -&gt; Ti dative bond. The conformation of the dimetallacycle is a boat form, with two metals at the bow and the stem in the crystal; however, dynamic conformational change involving cleavage and re-formation of the Pt-Ti dative bond is indicated from variable-temperature NMR studies.

    DOI: 10.1021/om0509600

  • A coordinatively unsaturated ruthenium methoxide as a highly effective catalyst for the halogen atom-transfer radical cyclization of N-allyl dichloroacetamides and related reactions 査読

    Y Motoyama, S Hanada, K Shimamoto, H Nagashima

    TETRAHEDRON   62 ( 12 )   2779 - 2788   2006年3月 (   ISSN:0040-4020 )

     詳細

    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    Atom-transfer radical cyclization (ATRC) catalyzed by coordinatively unsaturated ruthenium alkoxides 4, [(eta(5)-C5Me5)-Ru(OR)](2), is investigated, and ruthenium methoxide 4a (R=Me) is found to exhibit excellent catalytic activity for the cyclization of N-allyl-alpha,alpha-dichloroacetamides at ambient temperature. Addition of some amounts of two-electron donor ligands such as pyridine and triphenylphosphine improves the catalyst efficiency to afford the corresponding gamma-lactams in high yields. The high catalytic activity of this catalyst system enables to control the diastereoselectivity of this 5-exo cyclization kinetically. The present 4a/pyridine system is also effective for the 4-exo cyclization of N-vinylacetarnides to afford the corresponding beta-lactams in quantitative yields. The 4a/pyridine system is also active towards the ATRP of methyl methacrylate (MMA) at room temperature to afford the poly(MMA) with narrow molecular weight distributions (M-w/M-n = 1.2) at the initial stage. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tet.2006.01.011

  • Atom-transfer radical reactions catalyzed by a coordinatively unsaturated diruthenium amidinate, [(η5-C5Me5)Ru(μ2-i-PrN C(Me)Ni-Pr)Ru(η5-C5Me5)]+ 査読

    Yukihiro Motoyama, Shiori Hanada, Shota Niibayashi, Kazuya Shimamoto, Naoki Takaoka, Hideo Nagashima

    Tetrahedron   61 ( 43 )   10216 - 10226   2005年10月 (   ISSN:0040-4020 )

     詳細

    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Elsevier BV  

    DOI: 10.1016/j.tet.2005.08.037

  • Self-encapsulation of homogeneous catalyst species into polymer gel leading to a facile and efficient separation system of amine products in the Ru-catalyzed reduction of carboxamides with polymethylhydrosiloxane (PMHS)

    Y Motoyama, K Mitsui, T Ishida, H Nagashima

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   127 ( 38 )   13150 - 13151   2005年9月 (   ISSN:0002-7863 )

     詳細

    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    DOI: 10.1021/ja0544531

  • “Unsymmetrical” Diruthenium Amidinates in Which the μ2-Amidinate Bridge Is Perpendicular to the Ru−Ru Axis:  Synthesis and Reactions of Derivatives of [(η5-C5Me5)Ru(μ-amidinate)Ru(η5-C5H5)]+ 査読

    Jun-ichi Terasawa, Hideo Kondo, Taisuke Matsumoto, Karl Kirchner, Yukihiro Motoyama, Hideo Nagashima

    Organometallics   24 ( 11 )   2713 - 2721   2005年4月 (   ISSN:0276-7333   eISSN:1520-6041 )

     詳細

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:American Chemical Society (ACS)  

    DOI: 10.1021/om050091e

  • The effect of titanium alkoxides in the synthesis of heterobimetallic complexes by titanocene(III) alkoxide-induced metal–metal bond cleavage of metal carbonyl dimers 査読

    Shota Niibayashi, Kaoru Mitsui, Yukihiro Motoyama, Hideo Nagashima

    Journal of Organometallic Chemistry   690 ( 2 )   276 - 285   2005年1月 (   ISSN:0022-328X )

     詳細

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Elsevier BV  

    DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.09.075

  • Monometallic and heterobimetallic azanickellacycles as ethylene polymerization catalysts 査読

    Masao Tanabiki, Kazuhiro Tsuchiya, Yukihiro Motoyama, Hideo Nagashima

    Chemical Communications   ( 27 )   3409 - 3409   2005年 (   ISSN:1359-7345   eISSN:1364-548X )

     詳細

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Royal Society of Chemistry (RSC)  

    DOI: 10.1039/b502942b

  • Catalytic reduction of amides to amines with hydrosilanes using a triruthenium carbonyl cluster as the catalyst 査読

    Yukihiro Motoyama, Chikara Itonaga, Toshiki Ishida, Mikihiro Takasaki, Hideo Nagashima, Joshua G. Pierce, Peter Wipf

    Organic Syntheses   82   188 - 195   2005年 (   ISSN:1600-0730 )

     詳細

    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Wiley Blackwell  

    DOI: 10.15227/orgsyn.082.0188

  • Silane-induced polymerization of vinyl ethers catalyzed by a triruthenium carbonyl cluster, (μ<inf>3</inf>,η23, η5-acenaphthylene)Ru<inf>3</inf>(CO)<inf>7</inf> 査読

    Hideo Nagashima, Chikara Itonaga, Jushiro Yasuhara, Yukihiro Motoyama, Kouki Matsubara

    Organometallics   23 ( 24 )   5779 - 5786   2004年11月 (   ISSN:0276-7333 )

     詳細

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    The polymerization of vinyl ethers (CH2=CHOR, R = nBu, iBu, tBu, iPr) is catalyzed by a ruthenium cluster, (μ3,η2:η3: η5-acenaphthylene)Ru3(CO)7 (1), using several hydrosilanes as the initiator to give polyvinyl ethers with M n = 2000-25 000 and Mw/Mn = 1.2-3.4. Spectroscopic analysis of the polymer reveals the existence of an organosilyl moiety at the end group, which is supported by UV and RI detection of GPC. The poly(tert-butyl vinyl ether) prepared by PhMe2SiD as the initiator contains a -CDHOtBu group at the other polymer end. These data suggest the polymer structure is R3Si-(CH2CHOR) n-H. Dominant heterotacticity was observed for the polymer structure, which was independent of organosilanes or solvents.

    DOI: 10.1021/om049499m

  • Nickel(II) Isocyanide complexes as ethylene polymerization catalysts 査読

    Masao Tanabiki, Kazuhiro Tsuchiya, Yasuaki Kumanomido, Kouki Matsubara, Yukihiro Motoyama, Hideo Nagashima

    Organometallics   23 ( 16 )   3976 - 3981   2004年8月 (   ISSN:0276-7333 )

     詳細

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Isocyanide complexes of nickel, NiBr2(CNAr)2, are found to be active catalysts for polymerization of ethylene in the presence of methylaluminoxane (MAO). The catalytic activity and properties of polyethylene formed vary with substituents on the aryl group, in particular, at the 2- or 2,6-positions. The nickel complexes having 2,6-diphenylphenyliso-cyanide and its analogues are catalysts showing moderate activity and giving high molecular weight polyethylene (Mv > 106), whereas those bearing 2-phenylphenylisocyanide and its analogues give polyethylene with Mw = 103-104.

    DOI: 10.1021/om0498394

  • A Cationic Diruthenium Amidinate, [(5-C5Me5)Ru(2-i-PrN=C(Me)Ni-Pr)Ru(5-C5Me5)]+, as an Efficient Catalyst for the Atom-transfer Radical Reactions 査読

    Motoyama, Y, Gondo, M, Masuda, S, Iwashita, Y, Nagashima, H

    Chemistry Letters   442 - 443   2004年

     詳細

    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Bis(oxazolinyl)phenylrhodium(III) Aqua Complex: Efficiency in Enantioselective Addition of Methallyltributyltin to Aldehydes under Aerobic Conditions 査読

    Yukihiro Motoyama, Hisao Nishiyama

    Synlett   ( 12 )   1883 - 1885   2003年9月 (   ISSN:0936-5214   eISSN:1437-2096 )

     詳細

    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Georg Thieme Verlag KG  

    DOI: 10.1055/s-2003-41474

  • Pincer型ビスオキサゾリニルフェニル(Phebox)を不斉配位子とする光学活性遷移金属ルイス酸錯体の合成と不斉反応への応用 査読

    本山幸弘, 西山久雄

    有機合成化学協会誌   61 ( 4 )   343 - 351   2003年 (   ISSN:0037-9980 )

     詳細

    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:日本語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.61.343

  • Novel Asymmetric Michael Addition of α-Cyanopropionates to Acrolein by the Use of a Bis(oxazolinyl)phenylstannane-Derived Rhodium(III) Complex as a Chiral Lewis Acid Catalyst 査読

    Yukihiro Motoyama, Yoshiyuki Koga, Kouji Kobayashi, Katsuyuki Aoki, Hisao Nishiyama

    Chemistry - A European Journal   8 ( 13 )   2968 - 2968   2002年7月 (   ISSN:0947-6539   eISSN:1521-3765 )

     詳細

    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Wiley  

    DOI: 10.1002/1521-3765(20020703)8:13<2968::aid-chem2968>3.0.co;2-6

  • Synthesis and X-ray Crystal Structures of Bis(oxazolinyl)phenyl-Derived Chiral Palladium(II) and Platinum(II) and -(IV) Complexes and Their Use in the Catalytic Asymmetric Aldol-Type Condensation of Isocyanides and Aldehydes 査読

    Yukihiro Motoyama, Hidekazu Kawakami, Kayoko Shimozono, Katsuyuki Aoki, Hisao Nishiyama

    Organometallics   21 ( 16 )   3408 - 3416   2002年7月 (   ISSN:0276-7333   eISSN:1520-6041 )

     詳細

    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:American Chemical Society (ACS)  

    DOI: 10.1021/om020274q

  • Formation of Fischer Carbene Complexes in Asymmetric Aldol-Type Condensation of an Isocyanide Component on Bis(oxazolinyl)phenylrhodium(III) Complexes with Aldehydes:  Stereochemistry, Structural Characterization, and Mechanistic Studies 査読

    Yukihiro Motoyama, Kayoko Shimozono, Katsuyuki Aoki, Hisao Nishiyama

    Organometallics   21 ( 8 )   1684 - 1696   2002年3月 (   ISSN:0276-7333   eISSN:1520-6041 )

     詳細

    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:American Chemical Society (ACS)  

    DOI: 10.1021/om011011j

  • Bis(oxazolinyl)phenylrhodium(III) Aqua Complexes:  Synthesis, Structure, Enantioselective Allylation of Aldehydes, and Mechanistic Studies 査読

    Yukihiro Motoyama, Masanori Okano, Hiroki Narusawa, Nobuyuki Makihara, Katsuyuki Aoki, Hisao Nishiyama

    Organometallics   20 ( 8 )   1580 - 1591   2001年3月 (   ISSN:0276-7333   eISSN:1520-6041 )

     詳細

    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:American Chemical Society (ACS)  

    DOI: 10.1021/om010018y

  • Asymmetric hetero Diels–Alder reaction of Danishefsky's dienes and glyoxylates with chiral bis(oxazolinyl)phenylrhodium(III) aqua complexes, and its mechanistic studies 査読

    Yukihiro Motoyama, Yoshiyuki Koga, Hisao Nishiyama

    Tetrahedron   57 ( 5 )   853 - 860   2001年1月 (   ISSN:0040-4020 )

     詳細

    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Elsevier BV  

    DOI: 10.1016/s0040-4020(00)01049-8

  • Chiral Ruthenium−Bis(oxazolinyl)pyridine Complexes of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds:  Enantioface-Selective Coordination of Olefins 査読

    Yukihiro Motoyama, Osamu Kurihara, Kiyoshi Murata, Katsuyuki Aoki, Hisao Nishiyama

    Organometallics   19 ( 6 )   1025 - 1034   2000年2月 (   ISSN:0276-7333   eISSN:1520-6041 )

     詳細

    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:American Chemical Society (ACS)  

    DOI: 10.1021/om9908682

  • Chiral bis(dihydrooxazolyl)pyridineruthenium complexes of trans-cycloodene and trans-cycloheptene 査読

    H Nishiyama, T Naitoh, Y Motoyama, K Aoki

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL   5 ( 12 )   3509 - 3513   1999年12月 (   ISSN:0947-6539 )

     詳細

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    Asymmetric reaction of an excess of trans-cyclooctene (1) with chiral bis(dihydrooxazolyl)pyridineruthenium (pybox-ip, 3) complex selectively gives the corresponding ruthenium complex 4R, [RuCl2(pybox-ip){(R)-trans-cyclooctene}], and (S)-trans-cyclooctene 2S. The X-ray crystal structure of complex 4R shows a C25-C18-C19-C20 dihedral angle of 125 degrees with a C18-C19 bond length of 1.41 Angstrom. Complex 4R can also be obtained by UV irradiation of a solution of cis-cyclooctene and [RuCl2-(pybox-ip)(C2H4)] (8) in THF in the presence of a photosensitizer. Even in the absence of the photosensitizer, 4R is produced by irradiation in the presence of cis-cyclooctene. The photoreaction has been applied to cis-cycloheptene to give a 1:1 mixture of the diastereomeric complexes of [Ru(pybox-ip)-{trans-cycloheptene}].

  • Stereochemistry in Asymmetric Alkylation of Aldimine via Chiral Bis(oxazolyl)phenylplatinum Complexes 査読

    Yukihiro Motoyama, Yoshiharu Mikami, Hidekazu Kawakami, Katsuyuki Aoki, Hisao Nishiyama

    Organometallics   18 ( 18 )   3584 - 3588   1999年8月 (   ISSN:0276-7333   eISSN:1520-6041 )

     詳細

    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:American Chemical Society (ACS)  

    DOI: 10.1021/om990251k

  • Chiral bis(oxazolinyl)phenylrhodium(III) complexes as Lewis acid catalysts for enantioselective allylation of aldehydes 査読

    Y Motoyama, H Narusawa, H Nishiyama

    CHEMICAL COMMUNICATIONS   ( 2 )   131 - 132   1999年1月 (   ISSN:1359-7345 )

     詳細

    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    The reaction of (Phebox)SnMe3 1 [PheboxH = 2,6-bis(oxazolinyl)benzene] and [(c-octene)RhCl](2) in the presence of CCl4 provided air-stable and water-tolerant (Phebox)RhCl2(H2O) complexes 2 which acted as asymmetric catalysts for the enantioselective allylation of aldehydes in up to 80% ee.

  • Single-chiral bis(oxazolinyl)pyridine (pybox). Efficiency in asymmetric catalytic cyclopropanation 査読

    H Nishiyama, N Soeda, T Naito, Y Motoyama

    TETRAHEDRON-ASYMMETRY   9 ( 16 )   2865 - 2869   1998年8月 (   ISSN:0957-4166 )

     詳細

    担当区分:最終著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    Single-chiral bis(oxazolinyl)pyridine ligands were examined as ligands for ruthenium-catalyzed asymmetric catalytic cyclopropanation of olefins: enantioselectivities up to 94% for the trans-cyclopropane were observed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  • Enantiofacially selective olefin coordination of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds to chiral bis(oxazolinyl)pyridineruthenium fragments 査読

    Y Motoyama, K Murata, O Kurihara, T Naitoh, K Aoki, H Nishiyama

    ORGANOMETALLICS   17 ( 7 )   1251 - 1253   1998年3月 (   ISSN:0276-7333 )

     詳細

    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    The reaction of [(p-cymene)RuCl2](2) and 2,6-bis(oxazolin-2-yl)pyridines (PYbox) in the presence of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds as prochiral olefins gave eta(2)-olefin complexes as single conformations. From its NMR spectra and X-ray diffraction, these chiral (Pybox)RuCl2 fragments not only discriminated the one enantioface (si-face) of the alkenes but also fixed the conformation of carbonyl moiettes s-trans.

  • Synthesis, Structure, and High Catalytic Activity in the Diels-Alder Reaction of Ytterbium(III) and Yttrium(III) Bis(trifluoromethanesulfonyl)amide Complexes 査読

    K. Mikami, O. Kotera, Y. Motoyama, M. Tanaka

    Inorg. Chem. Commun.   1   10 - 11   1998年

     詳細

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Synthesis of Optically Active Cyclopenta[b]benzofuran as a Precursor of m-Phenyleneprostacyclin 査読

    H. Nishiyama, N. Sakata, H. Sugimoto, Y. Motoyama, H. Wakita, H. Nagase

    Synlett   930 - 932   1998年

     詳細

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Novel ruthenium-pyridinedicarboxylate complexes of terpyridine and chiral bis(oxazolinyl)pyridine: a new catalytic system for alkene epoxidation with [bis(acetoxy)iodo]benzene as an oxygen donor 査読

    H Nishiyama, T Shimada, H Itoh, H Sugiyama, Y Motoyama

    CHEMICAL COMMUNICATIONS   ( 19 )   1863 - 1864   1997年10月 (   ISSN:1359-7345 )

     詳細

    担当区分:最終著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    Ruthenium-pyridine-2,6-dicarboxylate (pydic) complexes 1-3 of terpyridine and chiral bis(oxazolinyl)pyridines (pybox-ip and pybox-ph), which can be synthesized from [Ru(p-cymene)Cl-2](2) and the corresponding ligands, exhibit catalytic activity for epoxidation of trans-stilbene in combination with [bis(acetoxy)iodo]benzene: asymmetric induction with 2 was observed in 74% ee for trans-stilbene.

  • Asymmetric Induction in Intramolecular SN2' Reaction. Enantioselective Synthesis of Cyclopenta[b]benzofuran with Chiral Lithium Alkoxides 査読

    H. Nishiyama, N. Sakata, Y. Motoyama, H. Wakita, H. Nagase

    SYNLETT   ( 10 )   1147 - 1148   1997年10月

     詳細

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Synthesis, Structure, and High Catalytic Activity in the Diels-Alder Reaction of Cationic Alkoxytitanium(IV) Complexes 査読

    Y. Motoyama, M. Tanaka, K. Mikami

    Inorg. Chim. Acta   256   161 - 163   1997年

     詳細

    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Chiral bis(oxazolinyl)phenyl rhodium and palladium complexes 査読

    Y Motoyama, N Makihara, Y Mikami, K Aoki, H Nishiyama

    CHEMISTRY LETTERS   ( 9 )   951 - 952   1997年 (   ISSN:0366-7022   eISSN:1348-0715 )

     詳細

    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    The transmetalation of Phebox-ip-SnMe3 [Phebox = 2,6-bis(oxazolinyl)phenyl] 1c with RhCl3(H2O)(3) and PdCl2(PhCN)(2) gave (Phebox-ip)RhCl2(H2O) 2a and (Phebox-ip)PdCl 3 under mild conditions in 45% and 96% yields, respectively. The crystal structures of (Phebox-ip)Rh Cl-2(t-BuNC) 2b, which was obtained by the reaction of 2a with t-BuNC, and 3 have bees determined by X-ray diffraction.

  • Stable dicarbonylcarbene complexes of bis(oxazolinyl)pyridine ruthenium and osmium 査読

    H Nishiyama, K Aoki, H Itoh, T Iwamura, N Sakata, O Kurihara, Y Motoyama

    CHEMISTRY LETTERS   ( 12 )   1071 - 1072   1996年 (   ISSN:0366-7022   eISSN:1348-0715 )

     詳細

    担当区分:最終著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    The reaction of RuCl2(pybox)(C2H4) [pybox = 2,6-bis(oxazolinyl)pyridine] 1 and OsCl2(pybox)(propylene) 6 with dimethyl diazomalonate gave stable dicarbonylcarbene complexes 9 and 10 in 92% and 59% yields, respectively. The carbene moiety of 9 proved to be almost parallel in the Cl-Ru-Cl plane by 10-12 degrees and perpendicular to the pybox plane by X-ray analysis. The transfer of the carbene moiety of 9 to styrene could be observed at 110 degrees C to give the corresponding cyclopropane 15 but in a low yield (11%) with asymmetric induction in 36% ee.

  • Metal Bis(trifluoromethylsulfonyl)amides as Highly Efficient Lewis Acid Catalysts for Acylation Reactions 査読

    K. Mikami, O. Kotera, Y. Motoyama, H. Sakaguchi, M. Maruta

    Synlett   171 - 172   1996年

     詳細

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Asymmetric catalysis of (Hetero) diels-alder cycloadditions by a modified binaphthol-derived titanium complex 査読

    Yukihiro Motoyama, Masahiro Terada, Koichi Mikami

    Synlett   1995 ( 9 )   967 - 968   1995年9月 (   ISSN:0936-5214   eISSN:1437-2096 )

     詳細

    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    A chiral titanium complex 1a derived from 6,6'-dibromo-1,1'-bi-2-naphthol is found to give higher endo- and enantioselectivity along with higher catalytic activity than the parent binaphthol-derived titanium complex 1b in the (hetero) Diels-Alder reactions of 1-methoxydienes (2a and 2c) with methacrolein and glyoxylate but not with bromoacrolein.

    DOI: 10.1055/s-1995-5138

  • Lanthanide Bis-trifluoromethanesulfonylamides as a New Type of Asymmetric Cataylsts for Hetero Diels-Alder Reaction with Danishefsky's Diene in the Presence of Water 査読

    K. Mikami, O. Kotera, Y. Motoyama, H. Sekiguchi

    Synlett   975 - 977   1995年

     詳細

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Diastereoselective and enantioselective glyoxylate-ene reaction catalyzed by new class of binaphthol-derived titanium complex 査読

    Masahiro Terada, Yukihiro Motoyama, Koichi Mikami

    Tetrahedron Letters   35 ( 36 )   6693 - 6696   1994年9月 (   ISSN:0040-4039 )

     詳細

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Diastereo- and enantioselective carbonyl-ene reaction of glyoxylate (2) with trisubstituted olefins (3) catalyzed by chiral titanium complexes (1a), derived from 6,6′-dibromo-1,1′-bi-2-naphthol and diisopropoxytitanium dihalides, is found to provide syn-diastereomers exclusively along with a high level of enantioselectivity. © 1994.

    DOI: 10.1016/S0040-4039(00)73470-8

  • Designed binaphthyl-derived titanium complexes: a new type of asymmetric catalyst for the carbonyl-ene reaction with glyoxylate 査読

    Koichi Mikami, Yukihiro Motoyama, Masahiro Terada

    Inorganica Chimica Acta   222 ( 1-2 )   71 - 75   1994年7月 (   ISSN:0020-1693 )

     詳細

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    A new type of titanium complex (N) derived from modified binaphthyl, 1,1′-bi-6-bromo-2-naphthol (6-Br-BINOL, 1) (98% e.e.) is found to be an extremely efficient asymmetric catalyst for the glyoxylate-ene reaction with α-methylstyrene to give the ene product with 97.5% e.e. in 94% yield. A certain level of positive non-linear effect (asymmetric amplification) is also observed in the present glyoxylate-ene reaction. The 6-Br-BINOL-derived titanium complex (98% e.e.) affords the glyoxylate-ene product of methylenecyclohexane with more than 99% e.e.! in 82% yield. Furthermore, 70% e.e. of 6-Br-BINOL leads eventually to 85% e.e. of the glyoxylate-ene product with α-methylstyrene. A higher level of asymmetric induction is observed in a less polar solvent, toluene, suggesting that dipolar repulsion is operative in controlling the conformation of the ligand 6-Br-BINOL (1). Unfortunately, however, the titanium complex N′ derived from the binaphthyl ligand 2 with the sterical demanding trifylamine moiety gave a disappointingly low level of asymmetric induction in the glyoxylate-ene reaction. © 1994.

    DOI: 10.1016/0020-1693(94)03895-3

  • Asymmetric Catalysis of Diels-Alder Cycloadditions by an MS-Free Binaphthol-Titanium Complex: Dramatic Effect of MS, Linear vs Positive Nonlinear Relationship, and Synthetic Applications 査読

    Koichi Mikami, Yukihiro Motoyama, Masahiro Terada

    Journal of the American Chemical Society   116 ( 7 )   2812 - 2820   1994年4月 (   ISSN:0002-7863   eISSN:1520-5126 )

     詳細

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Asymmetric Diels-Alder (D.—A.) reaction of 5-hydroxynaphthoquinone (juglone) with butadienyl acetate catalyzed by the binaphthol-derived chiral titanium (BINOL-Ti) complex 1 proceeds in only 9% ee in the presence of molecular sieves (MS). Remarkably, however, this reaction proceeds in 76-96% ee with BINOL-Ti complex 1 freed from MS to provide the enrfo-adducts useful for the synthesis of anthracyclines and tetracyclines. The solid MS-free BINOL-Ti complex 1 is stable for months at —20 °C. Enhancements in endo selectivity and asymmetric induction are observed with the MS-free BINOL-Ti 1 also in the catalyzed D.—A. cycloaddition of methacrolein and glyoxylate with 1, 3-dienol ethers and esters. The glyoxylate adducts can be converted to the mevinolin (compactin) intermediates. Surprisingly, the MS-free complex 1 exhibits not only a linear relationship between the ee's of BINOL-Ti 1 and the D.-A. products but also a positive nonlinear effect (asymmetric amplification), depending simply on the mixing manner of (J?)-l with (S>1 or (±)-l.© 1994, American Chemical Society. All rights reserved.

    DOI: 10.1021/ja00086a014

  • Chiral titanium complex-catalyzed Diels-Alder reaction: A practical route to anthracycline intermediates 査読

    Koichi Mikami, Masahiro Terada, Yukihiro Motoyama, Takeshi Nakai

    Tetrahedron: Asymmetry   2 ( 7 )   643 - 646   1991年 (   ISSN:0957-4166   eISSN:1362-511X )

     詳細

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Asymmetric Diels-Alder reactions of methacrolein and 1,4-naphthoquinone with 1,3-dienol derivatives catalyzed by the chiral binaphthol (BINOL)-derived titanium complex 1 are shown to provide the corresponding endo-adducts in high enantiomeric purity. The naphthoquinone adduct can serve as a synthetic intermediate of tetracycline antibiotics. © 1991.

    DOI: 10.1016/S0957-4166(00)86118-2

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MISC

  • 金属ナノ粒子用担体としての炭素ナノ繊維 査読

    本山 幸弘, 細川 さとみ

    炭素   2015 ( 266 )   35 - 40   2015年1月

     詳細

    担当区分:筆頭著者   掲載種別:記事・総説・解説・論説等(その他)   出版者・発行元:炭素材料学会  

  • X線光電子分光法 招待 査読

    本山幸弘

    有機合成化学協会誌   67 ( 7 )   753 - 753   2009年7月

     詳細

    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:日本語   掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

  • ICP-MS 招待 査読

    本山幸弘

    有機合成化学協会誌   67 ( 7 )   753 - 753   2009年7月

     詳細

    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:日本語   掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

  • X線光電子分光法 査読

    本山幸弘

    有機合成化学協会誌   67   753 - 753   2009年

     詳細

    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:日本語   掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

  • 磁石で均一系キラル触媒を分離する 招待 査読

    本山幸弘

    Organometallic News   ( 4 )   141 - 141   2005年12月

     詳細

    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:日本語   掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

  • pincer配位子 招待 査読

    本山幸弘

    有機合成化学協会誌   61 ( 4 )   370 - 370   2003年4月

     詳細

    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:日本語   掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

  • ルイス酸促進Simmons-Smith反応のメカニズム 招待 査読

    本山幸弘

    Organometallic News   ( 4 )   128 - 128   1996年12月

     詳細

    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:日本語   掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

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書籍等出版物

  • 錯体化合物事典

    本山 幸弘

    朝倉書店  2019年9月 

     詳細

    担当ページ:669,671,680,685688,691   著書種別:学術書

  • Latest Frontiers of Organic Synthesis 査読

    Y. Motoyama( 担当: 分担執筆 ,  範囲: Asymmetric Reactions with Chiral Bis(oxazolinyl)phenyl-Rh, -Pt, and -Pd Complexes and Their Lewis Acid Activity)

    Research Signpost  2002年  ( ISBN:8177361031

     詳細

    総ページ数:288 p.   記述言語:英語   著書種別:学術書

  • Lewis Acids in Organic Synthesis

    Motoyama, Y, Nishiyama, H( 担当: 分担執筆 ,  範囲: Mg(II) and Zn(II) Lewis Acids)

    Wiley-VCH Verlag GmbH.  2000年  ( ISBN:3527295798

     詳細

    総ページ数:1014   記述言語:英語   著書種別:学術書

  • Lewis Acid Reagents: A Practical Approach 査読

    Nishiyama, H, Motoyama, Y( 担当: 分担執筆 ,  範囲: Other Transition Metal Reagents: Chiral Transition Metal Lewis Acid Catalysis for Asymmetric Organic Synthesis)

    Oxford U. P.  1999年  ( ISBN:0198500998

     詳細

    総ページ数:288   記述言語:英語   著書種別:学術書

  • 有機薬科学実験講座,第2巻,創薬化学の基礎となる不斉反応[II]

    三上幸一, 本山幸弘, 松枝裕之( 担当: 分担執筆 ,  範囲: 不斉環化)

    広川書店  1998年  ( ISBN:4567178211

     詳細

    総ページ数:2冊   記述言語:日本語   著書種別:学術書

  • Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 査読

    Mikami, K, Motoyama, Y( 担当: 分担執筆 ,  範囲: 1,1'-Bi-2-naphthol)

    John Wiley & Sons  1995年  ( ISBN:0471936235

     詳細

    総ページ数:8 v. (6223 p.)   記述言語:英語   著書種別:学術書

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講演・口頭発表等

  • 担持型白金触媒による芳香族ニトロ化合物の選択的還元反応

    渋谷勇斗, 本山幸弘

    第54回中部化学関係学協会支部連合秋季大会  ( 三重 )   2023年11月 

     詳細

    開催年月日: 2023年11月

    会議種別:ポスター発表  

  • パラジウム錯体を前駆体とする金属酸化物担持触媒の創製と水素化触媒機能

    渡邉竜成, 本山幸弘

    第54回中部化学関係学協会支部連合秋季大会  ( 三重 )   2023年11月 

     詳細

    開催年月日: 2023年11月

    会議種別:ポスター発表  

  • 多置換配位子を用いた金属有機構造体の合成と結晶内での反応

    小門憲太, 高橋仁徳, 中村貴義, 本山幸弘

    ( 札幌 )   2023年9月 

     詳細

    開催年月日: 2023年9月

    会議種別:口頭発表(一般)  

  • 白金触媒を用いた芳香族化合物の簡便な環水素化法

    渋谷勇斗, 大西健太, 本山幸弘

    日本プロセス化学会プロセス化学会 サマーシンポジウム  ( 東京 )   2023年8月 

     詳細

    開催年月日: 2023年8月

    会議種別:ポスター発表  

  • 有機合成用高機能金属クラスター触媒の創製 国際会議

    本山 幸弘

    炭素材料学会1月セミナー  ( オンライン )   2021年1月  炭素材料学会

     詳細

    開催年月日: 2021年1月

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

  • 水素化反応用金属クラスター触媒の開発 招待 国際会議

    本山 幸弘

    九州大学大学院理学研究科化学専攻講演会  ( 九州大学大学院理学研究科化学専攻 )   2020年1月  九州大学大学院理学研究科化学専攻

     詳細

    会議種別:口頭発表(招待・特別)  

  • 水素化反応用金属クラスター触媒の開発 招待 国際会議

    本山 幸弘

    九州大学先導物質化学研究所講演会  ( 九州大学先導物質化学研究所 )   2020年1月  九州大学先導物質化学研究所

     詳細

    会議種別:口頭発表(招待・特別)  

  • 白金サブナノクラスター触媒による芳香族化合物の環水素化反応 国際会議

    大西健太*, 本山 幸弘

    第50回中部化学関係学協会支部連合秋季大会  ( 松本 )   2019年11月  中部化学関係学協会支部連合協議会

     詳細

    会議種別:口頭発表(一般)  

  • Hydrosilane-Promoted Facile Deprotection of tert-Butyl Groups in Esters, Ethers, Carbonates, and Carbamates 国際会議

    Takuya Ikeda*, チョウ シンチュウ, Yukihiro Motoyama

    The 4th International Symposium on Process Chemistry (ISPC 2019)  ( 京都 )   2019年7月  日本プロセス化学会

     詳細

    会議種別:口頭発表(一般)  

  • ヒドロシランを用いたtert-ブチル基の触媒的脱保護反応 国際会議

    池田拓弥*, 本山 幸弘

    第49回中部化学関係学協会支部連合秋季大会(名古屋)  ( 名古屋大学 )   2018年11月  中部化学関係学協会支部連合協議会

     詳細

    開催年月日: 2018年11月

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

  • 環状エステルの新規な選択的シラン還元反応の開発 国際会議

    戸谷元紀*, 細川さとみ*, 本山 幸弘

    第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会(岐阜)  ( 岐阜大学 )   2017年11月  中部化学関係学協会支部連合協議会

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • 窒素含有炭素ナノ繊維担持パラジウムナノ粒子による選択的水素化反応の開発 国際会議

    石塚翔也*, 森井昂至*, チョウ シンチュウ, 本山 幸弘

    第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会(岐阜)  ( 岐阜大学 )   2017年11月  中部化学関係学協会支部連合協議会

     詳細

    会議種別:口頭発表(一般)  

  • パラジウム触媒によるアミド化合物のシラン還元:反応機構の解析 国際会議

    本山 幸弘, 寺本一季*, 細川 さとみ

    第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会  ( 豊橋 )   2016年11月  中部化学関係学協会支部連合協議会

     詳細

    会議種別:口頭発表(一般)  

  • パラジウム触媒を用いたカルボニル化合物の簡便な還元法 国際会議

    本山 幸弘, 細川 さとみ, 寺本一季 豊田工大院*

    日本プロセス化学会2016サマーシンポジウム(名古屋)  ( 名古屋国際会議場 )   2016年7月  日本プロセス化学会

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • 活性炭担持パラジウム触媒による新規なアミド化合物のシラン還元反応 国際会議

    本山 幸弘, 寺本一季 豊田工大院*, 細川 さとみ

    第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会(津)  ( 三重大学 )   2015年11月  中部化学関係学協会

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • 窒素含有炭素ナノ繊維担持Pdナノ粒子による芳香族ケトンの選択的水素化反応 国際会議

    本山 幸弘, 森井昂至 豊田工大院*, 井本聡 九大院総理工*, 細川 さとみ

    第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会(津)  ( 三重大学 )   2015年11月  中部化学関係学協会

     詳細

    会議種別:口頭発表(一般)  

  • 電子求引性のリン配位子を有するIr-Vaska錯体を用いたアミドの選択的エナミン還元 国際会議

    田原淳士 九大先導研*, 重田啓介 九大院総理工*, 砂田祐輔 九大先導研*, 青戸竜太 九大院総理工*, 宮本保光 九大院総理工*, 本山 幸弘, 永島英夫 九大先導研*

    日本化学会第94春季年会  ( 名古屋 )   2014年3月  日本化学会

     詳細

    会議種別:口頭発表(一般)  

  • 高機能水素化触媒の開発 − ナノ炭素と金属ナノ粒子のコラボレーション − 招待 国際会議

    本山 幸弘

    第40回炭素材料学会年会  ( 京都教育文化センター )   2013年12月  炭素材料学会

     詳細

    会議種別:口頭発表(招待・特別)  

  • Synthesis of Aldenamines from Carboxamides by Ir-Vaska Catalyzed Silane Reduction 国際会議

    砂田祐輔 九大先導研*, 宮本保光 九大先導研*, 田原淳士 九大先導研*, 青戸竜太 九大先導研*, 本山 幸弘, 永島英夫 九大先導研*

    近畿化学会第60回有機金属化学討論会  ( 東京(学習院創立百周年記念会館) )   2013年9月  近畿化学会

     詳細

    会議種別:口頭発表(一般)  

  • 炭素ナノ繊維担持イリジウムナノ粒子触媒による官能基選択的水素化反応 国際会議

    本山 幸弘, ネルファ デスミラ, 田口将浩 九大院総理工*, 永島英夫 九大先導研*

    日本プロセス化学会2013サマーシンポジウム  ( つくば国際会議場 )   2013年7月  日本プロセス化学会

     詳細

    会議種別:口頭発表(一般)  

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受賞

  • 永井科学技術財団賞(学術賞)

    2014年3月   公益財団法人永井科学技術財団  

    本山 幸弘

  • 永井科学技術財団学術賞

    2014年   永井科学技術財団  

    本山 幸弘

  • 有機合成化学協会九州山口支部奨励賞

    2008年   有機合成化学協会九州山口支部  

  • MMS賞

    2006年   田中貴金属工業株式会社  

    本山幸弘

  • ファイザー研究企画賞

    2006年   有機合成化学協会  

    本山幸弘

科学研究費補助金

奨学寄付金・研究助成金 ※本学入職以降の業績のみ

  • 発生期の金属クラスターの動的制御を基軸とする新規な触媒反応の開発

    公益財団法人豊秋奨学会 2018年9月 - 2020年9月

    本山 幸弘

  • 「金属ナノ粒子/炭素ナノ繊維複合体の創製とその応用」

    公益財団法人永井科学技術財団

    本山 幸弘

担当科目(学内) ※授業フィードバックは学内ネットワークからのみ閲覧可能です。

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教育内容・方法の工夫

  • 学生実験におけるプレレポートと口頭試問の実施

     詳細

    「化学実験1」(1学期),「化学実験2」(2学期)において,これまでと同様に実験終了時に各班(通常2名)ごとに口頭諮問を実施し,実験内容の理解度や実験データの検証を行うとともに,レポ−ト作成に向けての質問を受け付けた.口頭試問はプレゼンテーションの訓練にもなる良い機会である.さらに内容を確実に理解して実験を実施してもらうために,実験前にプレレポートの提出を課している.その結果,プレレポ−ト実施前と比較して実験終了時間が大幅に早くなったことから,その効果が確認された.今後も引き続き実施していく予定である.

  • 学生実験における安全講習の実施と内容や参考資料の一部変更

     詳細

    従来の通り,「化学実験1」(1学期)において,初回に「安全講習」として,実験に関する心構え,薬品や器具の取扱い,廃液や廃棄物の分別ならびに処理方法,関連する各法令,さらに近年国内の企業や大各で実際に発生した事故例の紹介,本化学実験における過去の事故例やヒヤリハット等を解説した.講義後,「安全管理に関する確認書」の提出を毎年義務づけている.
     また,2018年度から新キャンパスへ移行したが,それに合わせて実験内容の一部変更と設備の更新を随時行っている.また,実験内容や操作の理解を深めるために,遠隔授業時のTAによる実験映像(解説付き)をGoogle Classroomにアップしてプレレポート作成時の参考になるようにしたところ,大幅な時間短縮が達成できた.

  • 小テストや演習の効果的活用と補習(化学:大野先生)との緊密な連携,ノーベル賞の解説

     詳細

    「化学1」(1学期,2単位),「化学2a」(2学期前半,0.5単位),「化学2b」(2学期後半,0.5単位),「有機元素化学」(大学院前期,2単位)の各科目において,講義時間内に小テストや演習問題を課すとともに,講義資料をGoogle Classroomにアップした.解説も講義時間内に行うことで学生の理解度が把握できるため,講義を組み立てる資料として活用した.授業アンケートでは,「予習・復習や試験に対し理解に役立った」との評価が得られた.一方,「化学1,2a, 2b」では,補習担当の大野先生と毎週打合せをすることで,特に化学を学んでいない社会人に対するケアを行っている.さらに毎年10月の初めに,その年のノーベル賞の解説を行なっているが,これも学生には好評である.
     なお,2019年に化学2aの公開授業を実施したが,比較的高評価を頂いた.

作成した教材

  • 「化学実験1」(1学期,1単位),「化学実験2」(2学期,1単位)用に作成した「化学実験テキスト」

     詳細

    初回の安全講習や前後期はじめの実験ガイダンス資料,ならびに「化学実験テキスト」として前期5回,後期5回分の実験概要,実験に関する諸注意,ならびに補足説明の資料を併せた実験書を作成.この内容は授業アンケートや毎回のレポート時における学生からの要望を踏まえて,毎年更新している.

その他教育活動及び特記事項

  • オープンキャンパスにおける体験授業とおよび出前講義の実施
    高校生を対象に,化学的視点からエネルギー・資源・環境問題やものつくり,ならびに水素社会に向けた最近の動向,近年話題になっているプラスチックゴミの問題や新型コロナウィルスなどについて,体験授業等での講演を実施した.